Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Sustituir OH por Br sin desplazamiento
Condiciones: Starting material: 2-methylpentan-3-ol (shown). Target: 3-bromo-2-methylpentane, with bromine on the carbon that carried OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué reactivo da el producto objetivo como producto mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta PBr₃ en dietil éter, 0 °C
El oxígeno se enlaza al fósforo y forma un buen grupo saliente, y el bromuro lo desplaza por SN2. No se forma ningún catión, así que no puede haber desplazamiento de hidruro.
Esta no HBr concentrado, calor
El agua se marcha y da un catión secundario, que sufre un desplazamiento de hidruro; el producto principal es el 2-bromo-2-metilpentano.
Esta no NaBr en agua
El hidróxido es un grupo saliente muy malo; sin ácido ni activación, el bromuro no puede desplazarlo.
Esta no Br₂ con luz
Se trata de una bromación radicalaria de enlaces C–H; no sustituye el grupo OH.
Solución explicada
Los reordenamientos necesitan un carbocatión. El PBr₃ (o el SOCl₂ para cloruros, o la tosilación seguida de SN2) sustituye el OH sin ionización, así que se conserva el esqueleto y se invierte la configuración en el carbono carbinólico.
Qué vas a practicar
Elige un reactivo que convierta un alcohol secundario en el bromuro de alquilo sin formar un carbocatión que se reordenaría.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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