Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
¿Qué catión no tiene motivo para reordenarse?
Condiciones: Each carbocation is formed in a polar protic solvent at room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué carbocatión no gana estabilidad con ningún desplazamiento 1,2 y por tanto da productos sin reordenar?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Catión pentan-3-ilo
Un desplazamiento de hidruro desde cualquiera de los CH₂ vecinos solo mueve la carga a otro carbono secundario, así que no hay fuerza impulsora.
Esta no Catión 3-metilbutan-2-ilo
El CH vecino lleva dos metilos; un desplazamiento de hidruro da un catión terciario.
Esta no Catión 3,3-dimetilbutan-2-ilo
El carbono vecino es cuaternario; un desplazamiento de metilo da un catión terciario.
Esta no Catión 1-ciclobutiletilo
La migración de un enlace del anillo expande el anillo tensionado de cuatro miembros a uno de cinco, una fuerte fuerza impulsora.
Solución explicada
Un catión se reordena solo cuando el desplazamiento lleva a algo mejor: secundario → terciario, o alivio de la tensión de anillo. El catión pentan-3-ilo solo puede convertirse en otro catión secundario.
Qué vas a practicar
Clasifica carbocationes según si un desplazamiento 1,2 o una expansión de anillo los haría más estables.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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