Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Bromuro secundario con un nucleófilo poco básico
Condiciones: Bromocyclopentane is heated with sodium cyanide (1.5 equiv) in DMSO at 60 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclopentanocarbonitrilo
En un carbono secundario decide el reactivo: el cianuro es un buen nucleófilo pero una base débil, así que ataca el carbono unido al Br por el lado opuesto (SN2) a través de su extremo de carbono.
Esta no Ciclopenteno
Los bromuros secundarios se eliminan principalmente con bases fuertes como el etóxido; el cianuro es mucho más débil (pKa de HCN ≈ 9).
Esta no Isocianociclopentano
El cianuro tiene su carga negativa y el par solitario más nucleófilo en el carbono; unirse por el nitrógeno es una ruta minoritaria con NaCN y solo se vuelve importante con cianuro de plata.
Esta no Ciclopentanol
No hay agua ni hidróxido presentes, y el DMSO no aporta un nucleófilo de oxígeno en estas condiciones.
Solución explicada
Sustrato secundario + buen nucleófilo que es una base débil + disolvente polar aprótico → SN2. El enlace C–C se forma en el carbono que llevaba el bromo.
Qué vas a practicar
Predice que un bromuro secundario da el producto de SN2 con un buen nucleófilo que es una base débil.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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