Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Ordena los haluros como nucleófilos en metanol
Condiciones: Each halide (as its tetrabutylammonium salt) reacts with methyl tosylate by SN2 in methanol at 25 °C.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los iones haluro de nucleófilo más débil a más fuerte en estas condiciones.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de nucleófilo más débil a nucleófilo más fuerte
- fluoruro, F⁻
El más pequeño y con mayor densidad de carga: retenido en una capa de enlaces de hidrógeno muy compacta por el metanol, y el menos polarizable.
- cloruro, Cl⁻
Más grande y menos fuertemente solvatado que el fluoruro.
- bromuro, Br⁻
Aún más grande y más polarizable; enlaces de hidrógeno más débiles.
- yoduro, I⁻
El más grande, más polarizable y menos solvatado: el mejor nucleófilo en un disolvente prótico.
Solución explicada
En metanol, los enlaces de hidrógeno atrapan a los aniones pequeños, así que la nucleofilia aumenta al bajar en el grupo: F⁻ < Cl⁻ < Br⁻ < I⁻. La basicidad va en sentido contrario, por eso no hay que confundir nucleofilia con basicidad. En un disolvente polar aprótico, donde los aniones no están solvatados, el orden se invierte en gran medida.
Qué vas a practicar
Ordena los iones haluro por nucleofilia SN2 en un disolvente prótico usando la solvatación y la polarizabilidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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