Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Por qué el calor favorece la eliminación
Condiciones: 2-Bromo-2-methylbutane is dissolved in ethanol with no added base. At 25 °C the main product is the ether 2-ethoxy-2-methylbutane; when the solution is heated under reflux, the share of alkenes increases.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué calentar aumenta la proporción de eliminación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La eliminación produce más moléculas que la sustitución, así que tiene el mayor ΔS positivo, y el término −TΔS la favorece más a mayor temperatura.
Ambas rutas liberan H⁺ y Br⁻, pero la sustitución además incorpora una molécula de etanol al producto mientras que la eliminación no, así que la eliminación termina con más partículas libres. Esa entropía extra importa más a medida que T sube.
Esta no El calor convierte el etanol en una base fuerte.
El etanol sigue siendo una base débil a cualquier temperatura práctica; el mecanismo sigue siendo E1 a través del catión.
Esta no El carbocatión es menos estable a alta temperatura, así que se reordena a un alqueno.
Un alqueno no es un catión reordenado; el catión pierde un hidrógeno β. El efecto tiene que ver con la entropía, no con la estabilidad del catión.
Esta no Los productos de sustitución se descomponen al calentar y dejan solo alquenos.
Aún se forma algo de éter a reflujo; la proporción de productos cambia porque las dos rutas que compiten responden de forma distinta a la temperatura, no porque el éter se destruya.
Solución explicada
Ambas rutas parten del mismo catión. La eliminación termina con más partículas libres (mayor ΔS), y los estados de transición que compiten siguen la misma tendencia, así que aumentar T hace que −TΔS sea más negativo para la eliminación y desplaza la mezcla de productos hacia los alquenos.
Qué vas a practicar
Explica con ΔG = ΔH − TΔS por qué aumentar la temperatura incrementa la proporción de eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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