Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Alcohol neopentílico con HBr
Condiciones: 2,2-Dimethylpropan-1-ol (shown) is heated for a long time with concentrated HBr.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto orgánico mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2-metilbutano
Al salir el agua, un metilo se desplaza del carbono cuaternario al carbono CH₂, con lo que la carga aparece en un carbono terciario que el bromuro captura.
Esta no 1-Bromo-2,2-dimetilpropano
Esto requiere SN2 en un carbono neopentílico, cuyo lado opuesto está bloqueado por el grupo tert-butilo; no es el producto mayoritario.
Esta no 2-Bromo-3-metilbutano
Tras el desplazamiento de metilo la carga está en el carbono que lleva dos metilos, no en un carbono CH; nada la lleva a una posición secundaria.
Esta no 2-Metilbut-2-eno
Puede formarse algo de alqueno por E1, pero en HBr concentrado este se vuelve a adicionar (Markovnikov) y da el mismo bromuro terciario.
Solución explicada
Los sistemas neopentílicos no pueden reaccionar ni por SN2 (bloqueada) ni por SN1 simple (catión primario). La ionización con un desplazamiento de metilo 1,2 va directamente al catión terciario, así que el esqueleto se reordena y se forma 2-bromo-2-metilbutano.
Qué vas a practicar
Predice el bromuro reordenado que se forma cuando un alcohol neopentílico se ioniza con un desplazamiento de metilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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