Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 product of meso-2,3-dibromobutane
Condiciones: KOH (1 equiv), EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
meso-2,3-Dibromobutane loses one HBr by E2. Which alkene forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-2-Bromobut-2-ene (methyls cis)
Aligning H on one carbon anti to Br on the other leaves the two methyls on the same side; Br and the far methyl end up trans, which is E.
Esta no (Z)-2-Bromobut-2-ene (methyls trans)
This isomer comes from the chiral (2R,3R)/(2S,3S) diastereomer, not the meso one.
Esta no 3-Bromobut-1-ene
Removing a methyl H gives a less substituted alkene; the Zaitsev H on the other stereocentre is anti to Br and reacts.
Esta no But-2-yne
One equivalent of KOH removes only one HBr; a second, harder elimination from the vinyl bromide would be needed.
Solución explicada
E2 is stereospecific: H and Br must be anti-periplanar. In the reactive conformer of the meso dibromide, the two methyls are gauche on the same side, so they end up cis in the alkene; with Br outranking CH3, that alkene is (E)-2-bromobut-2-ene.
Qué vas a practicar
Predict alkene geometry from anti-periplanar E2 on a specific diastereomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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