Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Mecanismo del 1-yodopropano con azida en DMF
Condiciones: NaN3, DMF, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-yodopropano se agita con azida de sodio en DMF. ¿Por qué mecanismo se forma el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SN2, que da 1-azidopropano
Un carbono primario sin impedimento estérico, un nucleófilo fuerte, un yoduro como excelente grupo saliente y un disolvente polar aprótico son la combinación clásica de la SN2.
Esta no SN1, que da 1-azidopropano
Un carbocatión primario es demasiado inestable para formarse, y el DMF no es un disolvente prótico ionizante.
Esta no E2, que da propeno
La azida es una base débil (pKa del HN3 ≈ 4.7), así que sustituye en lugar de extraer un hidrógeno β.
Esta no E1, que da propeno
La E1 también necesita un carbocatión, y un yoduro primario no lo forma.
Solución explicada
Un sustrato primario descarta la SN1 y la E1. La azida es muy nucleófila pero poco básica, así que la E2 es despreciable, y el DMF deja al anión sin solvatar y reactivo. La reacción es SN2: el yoduro sale mientras el nitrógeno se enlaza a C1.
Qué vas a practicar
Clasifica el mecanismo de un yoduro primario con azida en un disolvente polar aprótico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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