Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Mecanismo del tosilato de ciclohexilo con metóxido
Condiciones: NaOMe, CH3OH, 50 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El tosilato de ciclohexilo se calienta con metóxido de sodio en metanol. ¿Por qué mecanismo se forma el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E2, que da ciclohexeno
Un sustrato secundario con una base fuerte favorece la E2; el anillo dispone de hidrógenos β axiales antiperiplanares cuando el tosilato es axial.
Esta no SN2, que da metoxiciclohexano
Se forma algo de éter, pero el ataque por detrás sobre un carbono secundario de anillo es lento comparado con la extracción del protón por la base fuerte.
Esta no SN1, que da metoxiciclohexano
Con una base fuerte presente, la reacción bimolecular es más rápida que la ionización a un catión secundario.
Esta no E1, que da ciclohexeno
La E1 necesita un carbocatión y una base débil; el metóxido reacciona directamente antes de que el tosilato pueda ionizarse.
Solución explicada
El tosilato es un excelente grupo saliente sobre un carbono secundario. El metóxido es una base y un nucleófilo fuerte sin impedimento estérico, y con sustratos secundarios las bases fuertes favorecen la E2 frente a la SN2, sobre todo al calentar. El ciclohexeno es el producto principal y el metoxiciclohexano el minoritario.
Qué vas a practicar
Clasifica el mecanismo principal de un tosilato secundario con una base fuerte y pequeña.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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