Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Interpreta velocidades de solvólisis en etanol acuoso
Condiciones: tert-Butyl chloride in aqueous ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La constante de velocidad de solvólisis del cloruro de terc-butilo aumenta unas diez veces cuando el disolvente pasa de 60 % a 90 % de agua (el resto, etanol). ¿Qué demuestra esto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El disolvente prótico más polar estabiliza el estado de transición con separación de cargas de la ionización limitante, como se espera para una SN1
El agua solvata mejor que el etanol al catión en formación y al cloruro, lo que reduce la barrera para formar el carbocatión.
Esta no El agua es un nucleófilo más fuerte que el etanol, así que se acelera el paso de ataque nucleofílico
En la SN1 el nucleófilo entra después del paso lento, así que su fuerza no determina la velocidad.
Esta no La reacción ha pasado a ser SN2, que es más rápida en agua
Un cloruro terciario no puede reaccionar por SN2, y los disolventes próticos frenan la SN2 en lugar de acelerarla.
Esta no El agua reduce la concentración de etanol, así que se consume menos sustrato
La constante de velocidad aumentó; nada indica una reacción más lenta o menor.
Solución explicada
En el estado de transición de la SN1, las cargas se separan a medida que se ioniza el enlace C–Cl. Al aumentar el contenido de agua, el disolvente se vuelve más polar y mejor donador de puentes de hidrógeno, lo que estabiliza ese estado de transición polar y los iones formados, así que la ionización y la solvólisis global se aceleran.
Qué vas a practicar
Interpreta cómo el contenido de agua del etanol acuoso modifica la velocidad de una solvólisis SN1.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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