Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Producto del 2-bromo-2-metilhexano con KOtBu
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2-bromo-2-metilhexano se calienta con terc-butóxido de potasio en terc-butanol. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilhex-1-eno
La base voluminosa extrae uno de los seis hidrógenos expuestos de los metilos y da el alqueno de Hofmann, menos sustituido.
Esta no 2-Metilhex-2-eno
Este alqueno de Zaitsev trisustituido es más estable y es el producto principal con etóxido, pero la base impedida alcanza mal los hidrógenos del CH2 interno.
Esta no 2-terc-Butoxi-2-metilhexano
La SN2 en un carbono terciario es imposible, y un alcóxido voluminoso no sustituye ni siquiera en carbonos primarios impedidos.
Esta no 2-Metilhexan-2-ol
No hay agua ni hidróxido que puedan sustituir; el terc-butóxido actúa solo como base.
Solución explicada
Un bromuro terciario con una base fuerte reacciona por E2. El terc-butóxido es demasiado voluminoso para alcanzar los hidrógenos del CH2 interno, así que toma un hidrógeno de un metilo y da 2-metilhex-1-eno (Hofmann) como producto principal, con 2-metilhex-2-eno como minoritario.
Qué vas a practicar
Predice el alqueno principal a partir de un bromuro terciario y una base voluminosa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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