Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
¿Qué halogenuro da solo 2-metilbut-1-eno por E2?
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué bromuro de alquilo da 2-metilbut-1-eno como único alqueno por E2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Bromo-2-metilbutano
Su único carbono β es C2, que tiene un hidrógeno, así que toda E2 da el alqueno C1=C2, 2-metilbut-1-eno.
Esta no 2-Bromo-2-metilbutano
Con KOtBu da principalmente 2-metilbut-1-eno, pero sus hidrógenos del CH2 también dan algo de 2-metilbut-2-eno: una mezcla, no un producto único.
Esta no 2-Bromo-3-metilbutano
Con KOtBu da principalmente 3-metilbut-1-eno, más 2-metilbut-2-eno; ninguno es el producto buscado.
Esta no 1-Bromo-3-metilbutano
Su carbono β es C2, así que el doble enlace se forma en C1=C2 de esta cadena: 3-metilbut-1-eno.
Solución explicada
Para obtener un solo alqueno, el halogenuro debe tener un solo tipo de hidrógeno β. En el 1-bromo-2-metilbutano, el bromo está en C1 y el único carbono β es C2, así que el C=C solo puede formarse entre C1 y C2, y ese alqueno es el 2-metilbut-1-eno. El 2-bromo-2-metilbutano, terciario, tiene dos tipos de hidrógeno β y da una mezcla.
Qué vas a practicar
Elige el bromuro de alquilo cuya E2 da 2-metilbut-1-eno como único alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas