Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Elige condiciones para una SN2 sobre un bromuro secundario
Condiciones: Target: substitution at C2 with as little alkene as possible
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones convierten mejor el 2-bromo-4-metilpentano en un producto de sustitución con mínima eliminación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaN3 en DMSO a temperatura ambiente
La azida es un nucleófilo fuerte pero una base débil, el DMSO potencia su nucleofilia y, sin calentar, la eliminación se mantiene baja.
Esta no NaOEt en etanol con calentamiento
El etóxido es una base fuerte; con un bromuro secundario y calor, la E2 hacia alquenos es la vía principal.
Esta no KOtBu en terc-butanol
Una base fuerte y voluminosa da casi exclusivamente eliminación, sobre todo 4-metilpent-1-eno.
Esta no Agua con calentamiento
La solvólisis de un bromuro secundario es lenta y transcurre en parte por E1; además, el catión secundario puede reordenarse por un desplazamiento de hidruro.
Solución explicada
Los bromuros secundarios están en la frontera SN2/E2, así que el reactivo decide. Un buen nucleófilo que sea base débil (azida, cianuro, tiolato, yoduro), un disolvente polar aprótico y una temperatura baja empujan hacia la SN2 y dan 2-azido-4-metilpentano con poco alqueno.
Qué vas a practicar
Planea condiciones que favorezcan la SN2 frente a la E2 para el 2-bromo-4-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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