Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Por qué el terc-butóxido da el alqueno menos sustituido
Condiciones: KOtBu, tBuOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Con KOtBu, el 2-bromo-2-metilpentano da principalmente 2-metilpent-1-eno, no 2-metilpent-2-eno. ¿Por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La base voluminosa alcanza los hidrógenos expuestos del CH3 con más facilidad que los hidrógenos impedidos del CH2 interno
El acceso estérico controla el estado de transición de la E2, así que el alqueno de Hofmann se forma más rápido aunque sea menos estable.
Esta no El 2-metilpent-1-eno es el alqueno más estable
El 2-metilpent-2-eno, trisustituido, es más estable; simplemente a esta base le cuesta más formarlo.
Esta no El terc-butóxido es una base más débil que el etóxido
El terc-butóxido es una base al menos igual de fuerte; lo que cambia el resultado es su tamaño, no su fuerza.
Esta no La reacción pasa por un carbocatión que pierde el hidrógeno del metilo
Una base fuerte en una E2 concertada no espera a que se forme un carbocatión; de todos modos, una E1 favorecería el alqueno de Zaitsev.
Solución explicada
Ambos alquenos provienen de una E2. Los seis hidrógenos de los metilos están expuestos, mientras que los dos hidrógenos de C3 están junto a la cadena propilo y al carbono congestionado que lleva el bromo. Una base voluminosa forma más rápido el estado de transición menos impedido, así que predomina el producto de Hofmann, 2-metilpent-1-eno.
Qué vas a practicar
Explica la selectividad de Hofmann de una base voluminosa en la E2 del 2-bromo-2-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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