Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Tetrasubstituted alkene
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
Ethoxide removes the single hydrogen on C3, anti-periplanar to bromine. The new π bond carries four alkyl groups, the most stable alkene possible here.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair takes the C3 hydrogen.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Alkene stability
More alkyl groups on the alkene carbons mean more stability.
2,3-Dimethylbut-2-ene
The tetrasubstituted alkene forms with ethanol and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the E2 in which ethoxide removes the C3 hydrogen of 2-bromo-2,3-dimethylbutane as bromide leaves, giving the tetrasubstituted alkene 2,3-dimethylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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