Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Tertiary ring chloride + ethoxide
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
A tertiary carbon cannot undergo SN2, so the strong base removes a β-hydrogen. Taking a ring hydrogen gives the trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair takes the ring β-hydrogen.
- The C–H bond pair forms the ring π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
Why elimination wins
Substrate class and base strength decide between substitution and elimination.
1-Methylcyclopentene
The Zaitsev alkene forms with ethanol and chloride; a single concerted step means rate = k[RCl][EtO⁻].
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes a ring β-hydrogen of 1-chloro-1-methylcyclopentane as chloride leaves, giving 1-methylcyclopentene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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