Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Síntesis de éteres de Williamson a partir del 1-bromohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido ataca C1
El etóxido es una base fuerte, pero frente a un carbono primario sin impedimento estérico es un nucleófilo aún mejor, porque la parte posterior de C1 está totalmente despejada. Su oxígeno ataca C1 mientras sale el bromuro en un solo paso concertado: la síntesis de éteres de Williamson.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior de C1.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
1-Etoxihexano
El éter asimétrico es el producto principal, con bromuro de sodio como sal subproducto. Solo se forma una pequeña cantidad de hex-1-eno porque el carbono primario favorece la sustitución.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que el etóxido ataca C1 del 1-bromohexano mientras sale el bromuro, para dar el éter 1-etoxihexano, y explica por qué aquí la E2 es solo minoritaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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