Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del bromuro de cis-4-terc-butilciclohexilo con PhS⁻
Condiciones: NaSPh, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por detrás desde la posición ecuatorial
El voluminoso grupo terc-butilo se mantiene ecuatorial y bloquea la silla, lo que deja axial al bromo cis. Su parte posterior apunta en la dirección ecuatorial, que está despejada, así que el azufre blando del tiofenóxido ataca por ahí y el bromuro sale en posición axial en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiofenóxido se enlaza al carbono C–Br por el lado ecuatorial, opuesto al bromo axial.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromuro mientras el carbono se invierte.
Sulfuro de trans-4-terc-butilciclohexilo y fenilo
La inversión lleva el azufre a la posición ecuatorial, así que el bromuro cis se convierte en el sulfuro trans, con ambos grupos grandes ecuatoriales. Se libera bromuro, y el carbono del terc-butilo no cambia.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que el tiofenóxido ataca al carbono C–Br del cis-1-bromo-4-terc-butilciclohexano por el lado ecuatorial, para dar sulfuro de trans-4-terc-butilciclohexilo y fenilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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