Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Best Williamson route to tert-butyl methyl ether
Condiciones: Williamson ether synthesis
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which combination is the best way to make tert-butyl methyl ether?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Potassium tert-butoxide + iodomethane
Methyl iodide is unhindered and has no β-hydrogens, so SN2 is fast and elimination is impossible.
Esta no Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane
A tertiary halide cannot do SN2; methoxide acts as a base and gives 2-methylpropene by E2.
Esta no Methanol + 2-bromo-2-methylpropane, NaOH
Hydroxide with a tertiary halide gives mainly elimination and some alcohol, not a clean ether.
Esta no Sodium methoxide + 2-methylpropan-2-ol
Hydroxide is a very poor leaving group; the alcohol will not be displaced.
Solución explicada
In a Williamson synthesis the halide must be methyl or primary. Put the bulky tert-butyl on oxygen (tert-butoxide) and the methyl on the halide: SN2 at CH3I gives the ether cleanly.
Qué vas a practicar
Choose the alkoxide/halide pair that gives an ether by SN2 without elimination.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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