Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Weak base, good nucleophile on a 2° bromide
Condiciones: NaSH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Hydrosulfide attacks; bromide leaves
The sulfur lone pair bonds to the secondary carbon from the backside while bromide departs. Sulfur is large and polarizable, so it attacks even a somewhat hindered carbon quickly.
Las flechas curvas
- A sulfur lone pair forms the new C–S bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Why not E2?
Basicity and nucleophilicity are different properties.
Propane-2-thiol
Sulfur is neutral with two bonds and two lone pairs; bromide balances Na⁺.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which hydrosulfide attacks C2 of 2-bromopropane and bromide leaves, giving propane-2-thiol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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