Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del (2-bromoetil)benceno con metanotiolato
Condiciones: NaSCH3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataca el azufre del tiolato
El azufre es grande y polarizable, lo que hace del metanotiolato un nucleófilo excelente pero solo una base moderada. En DMF, aprótico, ataca por detrás al carbono primario CH2Br, sin impedimento estérico, y forma el enlace C–S mientras se rompe el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–S por la parte posterior del carbono CH2Br.
- El par del enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro.
[2-(Metilsulfanil)etil]benceno
El tioéter se forma limpiamente; la sustitución gana frente a la eliminación hacia estireno porque el tiolato es una base débil. El bromuro es el grupo saliente y el anillo de benceno es un espectador.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que el azufre del metanotiolato ataca al carbono CH2Br del (2-bromoetil)benceno mientras sale el bromuro, para dar el sulfuro [2-(metilsulfanil)etil]benceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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