Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del bromociclopentano con metanotiolato
Condiciones: NaSCH3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El azufre ataca al carbono C–Br
El metanotiolato es grande y polarizable, lo que lo convierte en un nucleófilo excelente, pero su ácido conjugado tiene un pKa cercano a 10, así que es una base débil. En DMF ataca por detrás al carbono secundario del anillo mientras sale el bromuro en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–S por el lado opuesto al bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo, que se va como bromuro.
Sulfuro de ciclopentilo y metilo
El sulfuro se forma con bromuro como subproducto. El anillo de ciclopentano es casi plano alrededor del carbono que reacciona, así que el ataque por detrás es fácil; una base fuerte y dura como el etóxido extraería en cambio un hidrógeno β y daría ciclopenteno.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 del metanotiolato sobre el bromociclopentano que da sulfuro de ciclopentilo y metilo, y explica por qué aquí un bromuro secundario de anillo sustituye en lugar de eliminar.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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