Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Zaitsev with a small base
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 toward the more substituted alkene
Ethoxide is small enough to reach the hydrogen on the tertiary C3. Removing it, anti-periplanar to bromine, makes the more substituted and more stable trisubstituted alkene.
Las flechas curvas
- The ethoxide lone pair takes the hydrogen on C3.
- The C–H bond pair forms the new C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Regiochemistry
Small bases give the Zaitsev alkene.
2-Methylbut-2-ene
The trisubstituted alkene is the major product, with ethanol and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the E2 in which ethoxide removes the hydrogen on C3 of 2-bromo-3-methylbutane, giving the trisubstituted Zaitsev alkene 2-methylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas