Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Número de alquenos por E2 del 3-bromo-2-metilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos alquenos distintos (contando por separado los isómeros E y Z) pueden formarse por E2 a partir del 3-bromo-2-metilpentano?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: El 4-metilpent-2-eno tiene dos grupos distintos en cada carbono del alqueno, así que cuentan sus dos isómeros, E y Z.
- Si obtuviste 4: El 2-metilpent-2-eno lleva dos metilos en un mismo carbono del alqueno, así que no tiene par E/Z.
- Si obtuviste 5: Los carbonos de los metilos no están en posición β respecto al carbono que lleva el bromo; solo C2 y C4 tienen hidrógenos β.
Solución explicada
El bromo está en C3, así que los carbonos β son C2 y C4. Al perder el hidrógeno de C2 se obtiene 2-metilpent-2-eno, que no tiene estereoisómeros. Al perder un hidrógeno de C4 se obtiene 4-metilpent-2-eno como isómeros E y Z. En total son tres alquenos, y el 2-metilpent-2-eno, trisustituido, es el principal.
Qué vas a practicar
Cuenta los alquenos, incluidos los isómeros E/Z, que puede dar el 3-bromo-2-metilpentano por E2 con etóxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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