Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
ee after an SN1 with partial inversion
Condiciones: Enantiopure secondary benzylic chloride, aqueous ethanol
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
An enantiopure alkyl chloride undergoes SN1 solvolysis giving 70 % inverted and 30 % retained product. What is the enantiomeric excess (%) of the product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 40% Se acepta con un margen de ±1%.
- Si obtuviste 70%: That is the fraction of the major enantiomer, not the excess; subtract the minor one.
- Si obtuviste 0%: Full racemization would give 0 % ee, but the leaving-group ion pair shields one face, so inversion is favored.
Solución explicada
ee = %major − %minor = 70 − 30 = 40 %. SN1 is not fully racemizing because the departing chloride briefly blocks the face it left, so attack from the opposite face is somewhat favored.
Qué vas a practicar
Calculate the enantiomeric excess left after an SN1 reaction with ion-pair shielding.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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