Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Hofmann with a bulky base
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 at the methyl group
tert-Butoxide is too bulky to reach the hydrogen on the crowded C3, so it removes one of the three exposed C1 hydrogens instead.
Las flechas curvas
- The tert-butoxide lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H bond pair forms the terminal C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Regiochemistry
Bulky bases give the Hofmann alkene.
3-Methylbut-1-ene
The monosubstituted alkene is major, with tert-butanol and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the E2 in which tert-butoxide removes a C1 methyl hydrogen of 2-bromo-3-methylbutane, giving the less substituted Hofmann alkene 3-methylbut-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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