Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Encuentra el error: SN2 sobre el bromuro de neopentilo
Condiciones: NaOEt, EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante escribe: "El bromuro de neopentilo es un bromuro primario, así que con etóxido de sodio da rápidamente éter etílico y neopentílico por SN2". ¿Qué falla en esta afirmación?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El grupo terc-butilo del carbono β bloquea el ataque por detrás, así que la SN2 es extremadamente lenta
Cualquier aproximación a la parte posterior del carbono CH2Br choca con un metilo del grupo terc-butilo; el bromuro de neopentilo reacciona unas 10⁵ veces más lento que el 1-bromopropano.
Esta no En su lugar, el etóxido extrae un hidrógeno β y da un alqueno por E2
El carbono β es cuaternario y no tiene hidrógenos, así que la E2 es imposible.
Esta no El bromuro primario se ioniza a un carbocatión estable, así que la reacción es SN1
Un catión primario es demasiado inestable para formarse en estas condiciones.
Esta no El etóxido es un nucleófilo demasiado débil para cualquier reacción SN2
El etóxido es un nucleófilo fuerte; sustituye rápidamente al 1-bromobutano.
Solución explicada
Ser primario no basta para la SN2: el carbono β del bromuro de neopentilo lleva tres grupos metilo que protegen la parte posterior del carbono C–Br. La SN2 es extremadamente lenta, no hay hidrógeno β para la E2 y no se forma un catión primario, así que a temperatura ambiente la reacción es mínima.
Qué vas a practicar
Diagnostica por qué un bromuro primario pero ramificado en β no reacciona por SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas