Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Planea una ruta hacia el 1,3,5-tribromobenceno
Condiciones: Target: 1,3,5-tribromobenzene (shown). Available: aniline, benzene, Br2, FeBr3, NaNO2, HCl, H3PO2, acetic anhydride, water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da el 1,3,5-tribromobenceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Anilina + exceso de Br2 en agua; luego NaNO2, HCl, 0 °C; luego H3PO2
El NH2 orienta tres bromos hacia sus dos posiciones orto y su posición para, que son mutuamente meta; sustituir N2⁺ por H elimina después el orientador.
Esta no Benceno + Br2/FeBr3, repetido tres veces
El bromo orienta orto/para, así que el tercer bromo da el 1,2,4-tribromobenceno, nunca el isómero 1,3,5.
Esta no Anilina: NaNO2, HCl, 0 °C; luego H3PO2; luego exceso de Br2 en agua
Eliminar primero el grupo amino da benceno, que no reacciona en absoluto con el agua de bromo; incluso con FeBr3 se bromaría en orto/para, no en 1,3,5.
Esta no Anilina + anhídrido acético; luego Br2; luego NaNO2, HCl; luego H3PO2
La acetanilida está menos activada y se broma principalmente una vez, en para; y además habría que hidrolizar la amida antes de la diazotación.
Solución explicada
Usa el grupo NH2, fuertemente activante, para colocar tres bromos donde ningún otro grupo podría orientarlos, y luego elimínalo: la diazotación convierte NH2 en N2⁺, y el ácido hipofosforoso sustituye N2⁺ por H.
Qué vas a practicar
Usa un grupo amino como grupo orientador removible en una síntesis de arenos de varias etapas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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