Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Ordena anilinas para-sustituidas según su basicidad
Condiciones: Compare the basicity of the anilines in water at 25 °C, measured by the pKa of each anilinium ion. Only the para substituent differs.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena las anilinas de menos a más básica.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos básica a más básica
- 4-nitroanilina
pKaH ≈ 1.0: el grupo nitro en para atrae el par solitario del nitrógeno a través del anillo hacia sus oxígenos por resonancia y además retira electrones por efecto inductivo.
- 4-cloroanilina
pKaH ≈ 4.0: la retirada inductiva del cloro supera su débil donación π, así que el par solitario está algo menos disponible que en la anilina.
- anilina
pKaH 4.6: el compuesto de referencia.
- 4-metoxianilina
pKaH ≈ 5.3: el grupo metoxi dona densidad electrónica al anillo por resonancia, lo que hace que el anillo atraiga menos el par solitario del nitrógeno.
Solución explicada
Los grupos que retiran electrones del anillo (NO₂ con fuerza, Cl débilmente) aumentan la deslocalización del par solitario del nitrógeno y desestabilizan el ion anilinio, lo que reduce la basicidad. Un grupo dador en para, como OCH₃, hace lo contrario y eleva la basicidad un poco por encima de la anilina.
Qué vas a practicar
Ordena anilinas para-sustituidas según su basicidad a partir de los efectos de resonancia e inductivo del sustituyente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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