Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Anhydride + amine
Condiciones: Acetic anhydride + 2 equiv methylamine, CH2Cl2, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Acetic anhydride reacts with two equivalents of methylamine. What are the products?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Methylacetamide + methylammonium acetate
Acyl transfer gives the amide; the acid by-product is neutralised by the second amine as a salt.
Esta no N-Methylacetamide + acetic anhydride recovered
One acetyl group is transferred; the other half leaves as acetate, not as recovered anhydride.
Esta no Two molecules of N-methylacetamide
Only one acyl group is transferred; acetate is a poor acylating agent toward amines at room temperature.
Esta no Methyl acetate + acetamide
Nitrogen, not carbon, of methylamine is the nucleophile; no methyl ester forms.
Solución explicada
Methylamine adds to one C=O; the tetrahedral intermediate expels acetate (a good leaving group), giving N-methylacetamide. The acetic acid released is protonated amine's partner: the second equivalent of methylamine takes its proton, so the by-product appears as methylammonium acetate.
Qué vas a practicar
Predict both products when an acid anhydride acylates a primary amine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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