Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Rank four nitrogen heterocycles by basicity
Condiciones: Compare pKa of the conjugate acids in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these from least to most basic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least basic a most basic
- Pyrrole
pKaH ≈ −4: the lone pair is needed for aromaticity.
- Pyridine
pKaH 5.2: sp² lone pair held closer to nitrogen.
- Imidazole
pKaH 7.0: the imidazolium cation is resonance-stabilised over two N.
- Piperidine
pKaH 11.1: sp³ nitrogen with alkyl donation.
Solución explicada
Pyrrole's N lone pair is part of the aromatic sextet, so protonation destroys aromaticity (pKaH ≈ −4). Pyridine's lone pair is in an sp² orbital (pKaH 5.2). Imidazole is more basic (7.0) because its protonated form is stabilised by both nitrogens sharing the charge. Piperidine is an sp³ alkylamine (11.1).
Qué vas a practicar
Rank pyrrole, pyridine, imidazole and piperidine by basicity.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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