Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Saponificación del acetato de fenilo
Condiciones: Phenyl acetate, aqueous NaOH (2.5 equiv), room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El hidróxido se adiciona al carbono carbonílico
El hidróxido ataca el carbono carbonílico del éster y el par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma el nuevo enlace O–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Sale el fenóxido
El alcóxido vuelve a formar el C=O y se expulsa fenóxido. El fenóxido es una base mucho más débil que un alcóxido, por lo que sale con más facilidad que el metóxido de un éster metílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- El enlace C–O con el oxígeno del fenilo se rompe y sale fenóxido.
¿Por qué los ésteres de arilo se hidrolizan rápido?
En las mismas condiciones, el acetato de fenilo se saponifica mucho más rápido que el acetato de etilo.
El fenóxido desprotona el ácido acético
El ácido acético (pKa 4,76) es mucho más ácido que el fenol (pKa 10), así que el fenóxido liberado le toma el protón de inmediato.
Las flechas curvas
- El par solitario del fenóxido toma el protón del ácido carboxílico.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno y se forma acetato.
El hidróxido desprotona el fenol
El fenol (pKa 10) es más ácido que el agua (pKa 15,7), así que un segundo hidróxido lo convierte en fenóxido. Por lo tanto, saponificar un éster de arilo consume dos equivalentes de base.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido toma el protón del O–H del fenol.
- El par del O–H permanece sobre el oxígeno y se forma fenóxido.
Acetato y fenóxido
Ambos productos orgánicos son aniones en la disolución básica. Al acidificar con HCl se obtienen ácido acético y fenol.
Qué vas a practicar
Dibuja la adición del hidróxido y la salida del fenóxido que rompen el acetato de fenilo, y las dos transferencias de protón que dejan acetato y fenóxido, consumiendo dos equivalentes de hidróxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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