Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Benzamide by ammonolysis of methyl benzoate
Condiciones: NH3, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Ammonia adds to the ester
Ammonia’s lone pair attacks the ester carbonyl carbon and the C=O π pair moves onto oxygen. Esters are much less reactive than acid chlorides, so heating is needed.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Second ammonia removes a proton
Another ammonia molecule takes a proton from the ammonium nitrogen of the tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- Ammonia takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Methoxide leaves
The alkoxide re-forms C=O and expels methoxide, the only leaving group on the tetrahedral carbon.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–O bond breaks and methoxide leaves.
Driving force
Driving force.
Methoxide takes a proton
Methoxide is protonated by the ammonium ion, giving methanol and ammonia.
Las flechas curvas
- The methoxide lone pair takes the proton.
- The N–H pair stays on nitrogen, giving ammonia.
Benzamide
Benzamide is formed with methanol as the by-product; ammonia is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw ammonia adding to methyl benzoate, the proton transfer to a second ammonia, loss of methoxide, and proton return that gives benzamide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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