Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
N-Cyclohexylaniline by reductive amination of cyclohexanone with aniline
Condiciones: NaBH3CN, MeOH, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 8 pasos escritos
Acid activates the ketone
Acetic acid protonates the carbonyl oxygen of cyclohexanone, making the carbonyl carbon a better electrophile for the weakly nucleophilic aniline.
Las flechas curvas
- A carbonyl oxygen lone pair takes the acidic proton.
- The O–H pair of acetic acid stays on oxygen, giving acetate.
Aniline adds to the carbonyl
The nitrogen lone pair of aniline adds to the protonated carbonyl carbon; the C=O π pair moves to oxygen, which becomes a neutral OH.
Las flechas curvas
- The aniline nitrogen forms the new C–N bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Deprotonate nitrogen
Acetate removes the N–H proton from the anilinium nitrogen, giving the neutral carbinolamine.
Las flechas curvas
- Acetate takes the N–H proton.
- The N–H pair stays on nitrogen.
Protonate the hydroxyl
Acetic acid protonates the carbinolamine OH, turning it into a water leaving group.
Las flechas curvas
- The hydroxyl oxygen takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the acetate oxygen.
Lose water to form the iminium ion
The nitrogen lone pair pushes out water and forms a C=N π bond, giving the iminium ion that the hydride reagent reduces.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C–O bond breaks and water leaves.
Why NaBH3CN
Why NaBH3CN.
Hydride reduces the iminium ion
Cyanoborohydride delivers a hydride to the iminium carbon and the C=N π pair moves onto nitrogen, giving the secondary amine.
Las flechas curvas
- The B–H bond pair carries the hydride to the iminium carbon.
- The C=N π pair moves onto nitrogen, neutralizing it.
N-Cyclohexylaniline
N-Cyclohexylaniline is the product; the new C–H on the former carbonyl carbon came from the borohydride. Water, acetate and cyanoborane are by-products.
Qué vas a practicar
Draw iminium formation from cyclohexanone and aniline under acetic acid catalysis and its reduction by cyanoborohydride to N-cyclohexylaniline.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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