Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
N-Acetylglycine from glycine and acetic anhydride
Condiciones: NaOAc, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amine attacks the anhydride
The amino nitrogen of glycine is the nucleophile (the carboxylic acid OH is far less nucleophilic). Its lone pair adds to one carbonyl carbon of acetic anhydride and the C=O π pair moves to oxygen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair bonds to the anhydride carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto the carbonyl oxygen.
Expel acetate
The tetrahedral alkoxide collapses: the oxygen lone pair re-forms C=O and the C–O bond to the other acyl group breaks, releasing a resonance-stabilized acetate ion as the leaving group.
Las flechas curvas
- The oxygen lone pair re-forms the carbonyl.
- The C–O bond breaks and acetate leaves with the pair.
Which nitrogen-bound proton remover
Which nitrogen-bound proton remover.
Acetate removes the N–H proton
Acetate takes the proton from the positively charged amide nitrogen, giving neutral N-acetylglycine and acetic acid.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen, which loses its positive charge.
N-Acetylglycine
N-Acetylglycine (an N-acylated amino acid) is formed; acetate and acetic acid are the by-products. Acetylation turns the basic amino group into a neutral amide.
Qué vas a practicar
Draw the acetylation of glycine by acetic anhydride: amine addition to an anhydride carbonyl, loss of acetate, and deprotonation by acetate to give N-acetylglycine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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