Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Route to 2-phenylethan-1-amine
Condiciones: Starting material: benzyl bromide; target PhCH2CH2NH2 free of over-alkylation.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which sequence converts benzyl bromide into 2-phenylethan-1-amine?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaCN, DMSO; then LiAlH4, then H2O
SN2 adds the carbon; nitrile reduction gives the primary amine.
Esta no NaN3; then LiAlH4
Gives benzylamine: the nitrogen goes on the benzylic carbon, one carbon short.
Esta no Excess NH3
Gives benzylamine (and over-alkylated amines), still one carbon short.
Esta no NaCN; then H3O⁺, heat
Hydrolysis turns the nitrile into phenylacetic acid, not an amine.
Solución explicada
The target has one more carbon than benzyl bromide, with NH2 on the new carbon. Cyanide displaces bromide (SN2) to give phenylacetonitrile, and LiAlH4 reduces the C≡N to CH2NH2. Azide or Gabriel routes give benzylamine (no extra carbon), and direct NH3 alkylation over-alkylates.
Qué vas a practicar
Choose a route to a primary amine that also adds one carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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