Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Cloruro de butanoílo a partir de ácido butanoico y cloruro de tionilo
Condiciones: SOCl2, Δ (neat)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El oxígeno carbonílico ataca al azufre
El oxígeno carbonílico del ácido butanoico usa un par solitario para atacar al azufre electrofílico del cloruro de tionilo, y se expulsa un cloruro. El oxígeno del ácido queda unido a un grupo sulfinilo, lo que lo convierte en grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico forma el nuevo enlace O–S con el azufre pobre en electrones.
- Se rompe un enlace S–Cl y el cloruro sale con el par de electrones.
El cloruro se adiciona al carbono activado
El oxígeno con carga positiva hace muy electrofílico al carbono carbonílico, y el cloruro liberado se adiciona a él. El par π del C=O+ se desplaza al oxígeno, lo que da un intermediario tetraédrico neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro forma el nuevo enlace C–Cl con el carbono activado.
- El par π del C=O vuelve al oxígeno unido al azufre.
El colapso expulsa el clorosulfito
El par solitario del OH forma un enlace C=O y expulsa el anión clorosulfito, una base débil y, por tanto, un buen grupo saliente. Queda un cloruro de ácido protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del grupo OH forma el nuevo enlace π C=O.
- Se rompe el enlace C–O con el clorosulfito y su oxígeno se queda con el par de electrones.
El clorosulfito se descompone
El anión clorosulfito forma un segundo enlace S=O y pierde cloruro, lo que libera dióxido de azufre gaseoso. El escape del SO2 de la mezcla caliente sin disolvente hace que la conversión sea irreversible.
Las flechas curvas
- El par solitario del óxido forma el nuevo enlace π S=O.
- Se rompe el enlace S–Cl y sale el cloruro, lo que da SO2.
El cloruro retira el último protón
El cloruro toma el protón del cloruro de ácido protonado; es la única base disponible en la reacción sin disolvente. Así se obtienen cloruro de butanoílo y HCl gaseoso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloruro se une al protón O–H.
- El par O–H se queda en el oxígeno y deja el C=O neutro del cloruro de ácido.
Cloruro de butanoílo
Se forma cloruro de butanoílo, y ambos subproductos, SO2 y HCl, son gases que salen del matraz. Por eso el SOCl2 da cloruros de ácido limpios que solo requieren eliminar el exceso de reactivo.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el cloruro de tionilo convierte el ácido butanoico en cloruro de butanoílo mediante un grupo saliente clorosulfito que se descompone en SO2 y cloruro.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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