Química Orgánica 2 · Sustitución de acilo, aminas y sales de diazonio
Apertura del anillo del anhídrido succínico por el amoníaco
Condiciones: Succinic anhydride (1 equiv), aqueous ammonia (2 equiv), 0–25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El amoníaco se adiciona a un carbono carbonílico
El par solitario del amoníaco ataca uno de los dos carbonos carbonílicos equivalentes del anhídrido y ese par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
Las flechas curvas
- El par solitario del amoníaco forma el nuevo enlace N–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
El anillo se abre con un carboxilato como grupo saliente
El alcóxido vuelve a formar el C=O y se rompe el enlace con el oxígeno del anillo. El grupo saliente es un carboxilato, pero sigue unido a la misma cadena, así que el anillo de cinco miembros se abre en lugar de perderse una molécula aparte.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno vuelve a formar el enlace π del C=O.
- Se rompe el enlace C–O con el oxígeno del anillo; el par queda sobre ese oxígeno como carboxilato.
Una segunda molécula de amoníaco sustrae el protón del N–H
El segundo equivalente de amoníaco toma un protón del nitrógeno con carga positiva, lo que da la amida primaria neutra y un ion amonio.
Las flechas curvas
- El par solitario del amoníaco toma el protón del N–H.
- El par del N–H pasa a ser el par solitario del nitrógeno de la amida.
Succinamato de amonio
Uno de los carbonilos se ha convertido en amida primaria y el otro en carboxilato, que se mantiene como su sal de amonio. La acidificación da ácido succinámico.
Qué vas a practicar
Dibuja cómo el amoníaco abre el anillo de cinco miembros del anhídrido succínico por adición–eliminación, con una segunda molécula de amoníaco como base, para dar succinamato de amonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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