Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Triptycene from benzyne and anthracene
Condiciones: NaNH2, anthracene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Amide removes a proton ortho to bromine
The very strong base amide ion (from NaNH2) removes the ring hydrogen next to bromine, the most acidic one because of bromine's inductive pull.
Las flechas curvas
- The amide lone pair takes the ortho ring proton.
- The C–H pair stays on carbon as an aryl anion in the ring plane.
Bromide leaves to give benzyne
The in-plane carbanion lone pair forms a second π bond to the neighbouring carbon as bromide leaves, giving the strained, highly reactive benzyne.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair forms the new in-plane π bond.
- The C–Br pair leaves as bromide.
What makes benzyne reactive
The extra π bond is a weak overlap of in-plane sp² orbitals.
Anthracene adds across C9 and C10
Anthracene reacts as a diene through its central ring: in one concerted step C9 and C10 bond to the two benzyne carbons, and the flanking rings become fully aromatic benzene rings.
Las flechas curvas
- The C9 π pair of anthracene forms the bond to one benzyne carbon.
- The C10 π pair shifts into the outer ring, which becomes a benzene ring.
- A benzyne π pair forms the bond to C10 of anthracene.
Triptycene
Triptycene forms: three benzene rings joined at two bridgehead CH carbons, a rigid paddle-wheel shape.
Qué vas a practicar
Draw benzyne formation from bromobenzene and sodium amide, then its Diels–Alder addition across C9 and C10 of anthracene to give triptycene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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