Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Factor de velocidad parcial para la nitración en para del tolueno
Condiciones: Under identical nitration conditions toluene reacts 25 times faster than benzene. Toluene gives 58% ortho, 4% meta and 38% para nitrotoluene. The partial rate factor of a position is the rate of substitution at one such position of toluene divided by the rate at one position of benzene (benzene has six equivalent positions; toluene has two ortho, two meta and one para).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el factor de velocidad parcial para la posición para del tolueno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 57 Se acepta con un margen de ±1.5.
- Si obtuviste 9.5: 25 × 0.38 compara la velocidad total de para con la velocidad total del benceno. El benceno reparte su velocidad entre seis posiciones, así que hay que multiplicar por 6.
- Si obtuviste 28.5: Aquí se divide entre dos posiciones para. El tolueno solo tiene una posición para; divide entre dos únicamente para orto o meta.
- Si obtuviste 43.5: Ese es el factor de velocidad parcial de orto (25 × 6 × 0.58 / 2). Usa la fracción de para del 38 % y una sola posición para.
Solución explicada
Cociente de velocidades por posición = (k_tol/k_benc) × (posiciones en el benceno / posiciones de ese tipo en el tolueno) × fracción en ese tipo: f_p = 25 × (6/1) × 0.38 = 57. Cada carbono en para del tolueno es unas 57 veces más reactivo que un carbono del benceno (compara f_o = 25 × 3 × 0.58 = 43.5 y f_m = 25 × 3 × 0.04 = 3), una imagen cuantitativa de la orientación orto/para que produce el grupo metilo.
Qué vas a practicar
Calcula un factor de velocidad parcial a partir de una velocidad relativa y una distribución de isómeros.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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