Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Azo coupling of benzenediazonium with N,N-dimethylaniline: methyl yellow
Condiciones: NaOAc, H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The para carbon attacks the diazonium ion
The diazonium ion is a weak electrophile, so only a strongly activated ring reacts. The ring π pair para to NMe2 bonds to the terminal nitrogen and an N≡N π pair moves onto the inner nitrogen.
Las flechas curvas
- The ring π pair forms the C–N bond at the para carbon.
- An N≡N π pair moves onto the ring-bound nitrogen, which becomes neutral.
The dimethylamino nitrogen shares the charge
The cation reaches the carbon bearing NMe2, and the nitrogen lone pair forms an iminium C=N⁺ bond in which every atom has an octet.
Las flechas curvas
- The ring π bond shifts toward the cationic carbon.
- The nitrogen lone pair forms a π bond to the ring.
Why the pH matters
Mildly acidic buffer (sodium acetate) keeps the amine nitrogen unprotonated while the diazonium ion survives.
Acetate removes the ring proton
Acetate takes the proton on the sp³ carbon and the electrons flow back through the ring to nitrogen, restoring aromaticity.
Las flechas curvas
- An acetate oxygen takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The neighbouring π bond shifts along the ring.
- The C=N⁺ π pair returns to nitrogen.
4-(Dimethylamino)azobenzene
4-(Dimethylamino)azobenzene (methyl yellow), the (E)-azo dye, forms with acetic acid.
Qué vas a practicar
Draw para attack of N,N-dimethylaniline on the benzenediazonium ion, the iminium-stabilised arenium ion and deprotonation by acetate to methyl yellow.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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