Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Aminación vía bencino del 3-bromobenzotrifluoruro
Condiciones: NaNH2, NH3(l), −33 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El amiduro quita el protón situado entre CF3 y Br
La amida de sodio en amoníaco líquido es una base muy fuerte. Quita el protón del anillo flanqueado por el grupo trifluorometilo y por el bromo, el más ácido porque dos vecinos atractores de electrones tiran de ese enlace C–H.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el protón del anillo situado entre los dos sustituyentes.
- El par C–H se queda en el carbono como un anión arilo en el plano.
Sale el bromuro y se forma el arino
El par solitario del carbanión en el plano forma un segundo enlace π con el carbono vecino mientras sale el bromuro. El resultado es el 3-(trifluorometil)bencino, con el triple enlace tensionado justo al lado del grupo CF3.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión forma el enlace π adicional en el plano.
- El par C–Br sale como bromuro.
El amiduro se adiciona al carbono del arino alejado del CF3
Un segundo ion amiduro se adiciona al carbono del arino más alejado del grupo CF3. Así el nuevo carbanión queda en el carbono contiguo al CF3, cuyo fuerte efecto inductivo estabiliza la carga negativa, y eso decide la regioquímica.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro forma el enlace C–N con el carbono del arino alejado del CF3.
- Un par π en el plano se desplaza al carbono contiguo al CF3 como par solitario.
El amoníaco protona el anión arilo
El anión arilo toma un protón del amoníaco, el disolvente, y regenera el ion amiduro. Esto da la anilina neutra con el grupo amino en meta respecto al CF3.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbanión toma un protón del amoníaco.
- El par N–H se queda en el nitrógeno como ion amiduro.
3-(Trifluorometil)anilina
Se forma 3-(trifluorometil)anilina junto con bromuro y amiduro regenerado. El grupo amino termina en meta respecto al CF3 porque el arino fue atacado donde el anión resultante queda junto al grupo CF3.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del 3-bromobenzotrifluoruro por el amiduro, la pérdida de bromuro para dar el arino, la adición regioselectiva del amiduro y la protonación que dan 3-(trifluorometil)anilina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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