Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Un bromuro es una sal y el otro no
Condiciones: Both bromides are drawn. 7-Bromocyclohepta-1,3,5-triene (seven-membered ring) is a high-melting solid that dissolves in water and gives an immediate AgBr precipitate with AgNO₃. 5-Bromocyclopenta-1,3-diene (five-membered ring) gives no such ionic behaviour, even though its C–Br carbon is also secondary and doubly allylic.
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué explica la diferencia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La ionización del anillo de siete carbonos da el ion tropilio aromático de 6π; la ionización del anillo de cinco carbonos daría el catión ciclopentadienilo antiaromático de 4π.
La estabilización aromática hace que el catión tropilio se forme con facilidad; la desestabilización antiaromática hace que el catión ciclopentadienilo se forme con enorme dificultad.
Esta no El catión ciclopentadienilo es aromático, pero demasiado tensionado para formarse.
Con cuatro electrones π, el catión plano es antiaromático, no aromático; la tensión no es el factor decisivo.
Esta no El bromuro de siete carbonos es terciario y el de cinco carbonos es primario.
Ambos carbonos del enlace C–Br llevan un hidrógeno y dos carbonos del anillo, así que los dos son secundarios.
Esta no El bromuro es mejor grupo saliente en anillos más grandes porque el enlace C–Br es más largo.
Las longitudes del enlace C–Br son esencialmente iguales; la diferencia es demasiado grande como para deberse a la longitud del enlace y sigue el recuento de electrones del catión.
Solución explicada
Ambos bromuros podrían ionizarse para dar un catión cíclico totalmente conjugado. El catión de siete carbonos tiene tres enlaces π y un orbital p vacío: 6 electrones π, aromático, por lo que el bromuro de tropilio existe como sal iónica. El catión de cinco carbonos tiene dos enlaces π y un orbital p vacío: 4 electrones π, antiaromático, por lo que no se forma.
Qué vas a practicar
Explica una diferencia de ionización entre dos bromuros alílicos cíclicos a partir de la aromaticidad de los cationes que formarían.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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