Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Cuenta los electrones π del ion tropilio
Condiciones: Cycloheptatrienyl (tropylium) cation, C₇H₇⁺ (shown). All seven ring carbons are sp².
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos electrones π hay en el anillo del catión tropilio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 6 Se acepta con un margen de ±0.4.
- Si obtuviste 7: Siete cuenta un electrón por cada carbono del anillo. El carbono catiónico tiene un orbital p vacío y no aporta electrones; solo cuentan los tres enlaces π.
- Si obtuviste 8: Ocho trata al carbono cargado como si llevara un par solitario. Ese es el anión cicloheptatrienilo; un catión ha perdido esos electrones.
Solución explicada
Tres enlaces π C=C aportan 6 electrones y el orbital p vacío del carbono catiónico no aporta ninguno: 3 × 2 + 0 = 6. Seis es un número de Hückel (4n + 2, n = 1), así que el ion tropilio plano es aromático, y por eso las sales de tropilio son sólidos estables y aislables.
Qué vas a practicar
Cuenta los electrones π de un carbocatión cíclico para decidir si es aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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