Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
¿Qué compañero carbonílico para Et₃COH?
Condiciones: Target: 3-ethylpentan-3-ol (shown). Reagent: EtMgBr (3 equiv), dry Et₂O; then aqueous NH₄Cl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto carbonílico, tratado con exceso de EtMgBr y luego sometido a tratamiento (workup), da 3-etilpentan-3-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Propanoato de etilo, CH₃CH₂CO₂CH₂CH₃
El carbono acilo ya lleva un grupo etilo; dos adiciones de EtMgBr (con pérdida de etóxido entre ellas) aportan los otros dos.
Esta no Acetato de etilo, CH₃CO₂CH₂CH₃
El carbono acilo lleva un grupo metilo, así que la doble adición da 3-metilpentan-3-ol, (CH₃CH₂)₂C(OH)CH₃.
Esta no Formiato de etilo, HCO₂CH₂CH₃
El carbono formilo lleva H, así que dos adiciones de etilo dan el alcohol secundario pentan-3-ol.
Esta no Propanal, CH₃CH₂CHO
Un aldehído no tiene grupo saliente y se adiciona una sola vez, lo que da el alcohol secundario pentan-3-ol.
Solución explicada
Desconecta el carbono carbinólico: con un éster y exceso de reactivo de Grignard, dos grupos idénticos provienen del reactivo y el tercero, del grupo acilo del éster. Por tanto, tres grupos etilo requieren un carbono acilo que lleve un etilo: el propanoato de etilo. El grupo OEt del éster sale y no forma parte del producto.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un alcohol terciario con tres grupos idénticos hasta el éster que lo da con exceso de reactivo de Grignard.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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