Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
¿Qué cetona resiste la formación de cianhidrina?
Condiciones: Each carbonyl compound is treated with HCN and a catalytic amount of NaCN in aqueous ethanol at 25 °C and allowed to reach equilibrium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto da la menor cantidad de cianhidrina en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta benzofenona, Ph₂C=O
Dos grupos fenilo se conjugan con el C=O, y esa estabilización se pierde en la adición; además, dificultan estéricamente el producto tetraédrico. El equilibrio está muy desplazado hacia la cetona.
Esta no propanal, CH₃CH₂CHO
Un aldehído con un grupo alquilo pequeño forma su cianhidrina casi por completo.
Esta no acetona, (CH₃)₂C=O
La cianhidrina de acetona se forma con facilidad y se produce así a escala industrial; los grupos metilo pequeños no impiden la adición.
Esta no ciclohexanona
La ciclohexanona forma su cianhidrina muy favorablemente, incluso más que la acetona: el carbono sp² del anillo aporta algo de tensión torsional al anillo, y la adición la alivia al dar una silla totalmente escalonada.
Solución explicada
La adición convierte un carbono sp² plano en un carbono sp³ congestionado y destruye cualquier conjugación con el C=O. Los aldehídos y las cetonas pequeñas lo toleran; una cetona diarílica como la benzofenona pierde dos grupos arilo conjugados y gana un impedimento estérico severo, por lo que su equilibrio de cianhidrina es desfavorable.
Qué vas a practicar
Compara la posición de los equilibrios de cianhidrina para aldehídos y cetonas a partir de efectos estéricos y de conjugación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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