Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Diagnose a failed Grignard
Condiciones: A student mixed PhMgBr, acetone and aqueous HCl together at the start, then stirred.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
A student added PhMgBr, acetone and aqueous HCl to the flask at the same time and isolated mostly benzene. What went wrong?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The acid protonated the Grignard to benzene before it could add; acid must be added after the addition step
Correct: proton transfer from water/H3O⁺ is far faster than carbonyl addition.
Esta no HCl reacted with acetone to form a chlorohydrin that blocked the reaction
Acetone does not form a chlorohydrin with HCl; the Grignard was destroyed first.
Esta no Acid makes the carbonyl more electrophilic, so the reaction went too fast and over-added
Acid activation is irrelevant when the nucleophile has been protonated away.
Esta no Acetone is a poor electrophile for Grignard reagents
Ketones react readily with Grignard reagents under dry conditions.
Solución explicada
PhMgBr is a very strong base (conjugate acid benzene, pKa ≈ 43). Water and H3O⁺ protonate it instantly to benzene before it can attack the carbonyl. The acid workup must come as a separate, second step, after the alkoxide has formed, to protonate it to 2-phenylpropan-2-ol.
Qué vas a practicar
Explain why acid must be added only after the Grignard addition is complete.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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