Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Geometría a partir de un iluro estabilizado
Condiciones: Propanal (shown) with Ph₃P=CHCO₂Et (1.1 equiv; a commercial, isolable ylide), CH₂Cl₂, 25 °C, 12 h.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el alqueno mayoritario?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-pent-2-enoato de etilo
Con un iluro estabilizado por éster se favorece el estado de transición que lleva a la oxafosfetana sustituida en trans, así que el alqueno E, con los grupos etilo y éster en trans, es el producto mayoritario.
Esta no (Z)-pent-2-enoato de etilo
Los alquenos Z son los productos mayoritarios típicos de los iluros no estabilizados (de alquilo) en condiciones libres de sales, no de los iluros estabilizados por éster.
Esta no (E)-pent-3-enoato de etilo
El nuevo C=C debe unir el carbono del iluro con el carbono que era del aldehído, lo que lo sitúa junto al éster, no un carbono más allá.
Esta no 3-hidroxipentanoato de etilo
Un β-hidroxiéster provendría de una adición de enolato (tipo aldólica o de Reformatsky). En la reacción de Wittig el oxígeno se marcha como Ph₃P=O.
Solución explicada
El C=C se forma entre el carbono del iluro y el carbono del aldehído, lo que da un éster conjugado. Con un iluro estabilizado la reacción da principalmente el isómero E, mientras que un iluro de alquilideno sencillo (Ph₃P=CHCH₂CH₃) daría principalmente Z.
Qué vas a practicar
Predice la geometría del alqueno que forma un reactivo de Wittig estabilizado con un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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