Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Economía atómica de una reacción de Wittig
Condiciones: Cyclohexanone + Ph₃P=CH₂ → methylenecyclohexane (shown) + Ph₃P=O. Molar masses (g/mol): cyclohexanone 98.14; Ph₃P=CH₂ 276.32; methylenecyclohexane 96.17; Ph₃P=O 278.29. Count only the ketone and the ylide as reactants.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la economía atómica de este paso, en porcentaje?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 25.7% Se acepta con un margen de ±0.4%.
- Si obtuviste 98%: 98 % divide solo entre la cetona. La economía atómica divide la masa del producto entre la masa total de todos los reactivos, incluido el iluro.
- Si obtuviste 34.6%: 34,6 % divide el producto entre el subproducto. Usa producto / (suma de reactivos).
Solución explicada
Economía atómica = M(producto) / ΣM(reactivos) × 100 = 96,17 / (98,14 + 276,32) × 100 = 96,17 / 374,46 × 100 = 25,7 %. Casi tres cuartas partes de la masa de los reactivos se marchan como Ph₃P=O, el principal inconveniente de la reacción de Wittig.
Qué vas a practicar
Calcula la economía atómica de una metilenación de Wittig y relaciónala con el subproducto óxido de trifenilfosfina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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