Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Ordena los electrófilos para la alquilación del malonato
Condiciones: Sodium diethyl malonate in ethanol, 25 °C. Compare the rate of C-alkylation by SN2 (not elimination).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los haluros de alquilo de la alquilación SN2 más lenta a la más rápida.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de SN2 más lenta a SN2 más rápida
- 2-bromo-2-metilpropano
Un carbono terciario está bloqueado para el ataque por el lado opuesto; el enolato actúa como base y la E2 da 2-metilpropeno en su lugar.
- 2-bromopropano
Un carbono secundario reacciona lentamente por SN2, y la eliminación compite.
- 1-bromopropano
Un carbono primario está disponible para el ataque por el lado opuesto y se alquila limpiamente.
- yodometano
Un carbono metílico es el menos impedido, y el yoduro es mejor grupo saliente que el bromuro.
Solución explicada
La alquilación de enolatos es una reacción SN2, así que sigue el orden estérico de SN2: metilo > primario > secundario, y los haluros terciarios dan eliminación en su lugar. Planea las síntesis malónica y acetoacética con haluros de metilo, primarios, alílicos o bencílicos.
Qué vas a practicar
Ordena los haluros de alquilo según qué tan bien alquilan un enolato de malonato en una reacción SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas